El jugador salió de la cantera del club londinense West Ham, en el que había jugado su padre, y donde estuvo entre 1995 y 2001 antes de fichar con el Chelsea, donde estuvo 13 años (2001-2014). Tras una temporada en el Manchester City (2014-2015), emprendió la aventura estadounidense, la cual da por concluida con su despedida.