El primer bolero habría sido escrito por el sastre cubano Pepe Sánchez, creador de «Tristezas», a principios del siglo XX, y al principio sólo se tocaba con guitarra, pero pronto se acompañó con trompeta, flauta y violín. Luego vendría, en 1911, «Quiéreme mucho», del compositor y director de orquesta cubano Gonzalo Roig, que marcó la pauta del género.